Jedes Paar verbringt den Valentinstag anders... Eine im Irak stationierte US-Offizierin (Julia Roberts), die sich in einem Flugzeug nach Los Angeles befindet, trifft auf einen homosexuellen Mann (Bradley Cooper), dessen Liebhaber ein bekannter Footballpieler ist, der sich nicht outen möchte.

Ein Blumenladenbesitzers (Ashton Kutcher) macht an diesem besonderen Tag seiner Freundin (Jessica Alba) einen Heiratsantrag. Doch kurze Zeit darauf wird ihm bewusst, dass er in eine gute Freundin (Jennifer Garner) verliebt ist. Diese stellt wiederrum fest, dass ihr Freund verheiratet ist...

Anne Hathaway spielt die Assistentin einer großen Schauspielagentur, die am Valentinstag mit einem Angestellten der Postabteilung ausgeht.

Jassica Biel wird als unglücklich verliebte Pressesprecherin zu sehen sein, die den Tag der Liebenden alleine verbringen muss...